易生成不溶性的钙盐新万博注册网址

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文章关键词:新万博注册网址,酒石酸

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  酒石酸(tartaric acid),即,2,3-二羟基丁二酸,是一种羧酸﹐存在于多种植物中﹐如葡萄和罗望子﹐也是葡萄酒中主要的有机酸之一。作为食品中添加的抗氧化剂﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是饮料添加剂。也是药物工业原料。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。

  存在:酒石酸在水中溶解度:右旋酒石酸139,左旋酒石酸139,内消旋酒石酸125,外消旋酒石酸20.6。新万博注册网址

  分子量:150.09(D型-无水物);168.10 (DL型-一水物)。

  用作抗氧化增效剂、缓凝剂,鞣制剂、螯合剂、药剂。广泛用于医药、食品、制革、纺织等工业。在低温时对水的溶解度低,易生成不溶性的钙盐。

  酒石酸即二羟基琥珀酸。有二个不对称碳原子,有3种立体异构体,即:右旋型(D型, L型)、左旋型(L型,D型)、内消旋型。新万博注册网址通常,外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分布于高等植物中,特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时,会沉积大量酒石(氢钾盐)。另外,在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。分离到的酒石酸发酵细菌(Gluconoba-cter suboxydans的变异菌株),在体内是通过葡萄糖氧化分解,经由5-酮葡萄糖酸,在形成羟基乙酸的同时形成酒石酸。酒石酸铵受微生物作用,可变成琥珀酸,因此,工业上用酒石酸作为生产琥珀酸的原料,巴斯德(L.Pasteus)曾以酒石酸作为研究天然物质旋光性的材料,在历史上是很有名的。

  酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子(见不对称原子),存在三种立体异构体:右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸(见旋光异构)

  等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,称为外消旋酒石酸。各种酒石酸均是易溶于水的无色结晶,它们的物理性质见表。

  右旋酒石酸存在于多种果汁中,工业上常用葡萄糖发酵来制取。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得,也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。外消旋体可由右旋酒石酸经强碱或强酸处理制得,也可通过化学合成,例如由反丁烯二酸高锰酸钾氧化制得。内消旋体不存在于自然界中,它可由顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化制得。

  酒石酸与柠檬酸类似,可用于食品工业,如制造饮料。酒石酸和单宁合用,可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合,可作金属表面的清洗剂和抛光剂。

  酒石酸钾钠又称为罗谢尔盐,可配制斐林试剂,还可做医药上的缓泻剂和利尿剂。酒石酸钾钠晶体具有压电性质,可用于电子工业。酒石酸锑钾为呕吐剂,又称吐酒石,并可治疗日本血吸虫病。

  L-酒石酸广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L-酒石酸的主要甚至唯一来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。

  D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里。

  外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。

  目前生产L(+)-酒石酸主要有4种方法:(1)抽提法:从制造葡萄酒获得的酒石中提炼得到L(+)-酒石酸,这是最早生产L(+)-酒石酸的方法,也是现在主要生产方法;(2)糖质发酵法:以葡萄糖为原料,利用微生物发酵能使葡萄糖变成L(+)- 酒石酸,或直接发酵生产L(+)-酒石酸,产酸14.7g/L,转化率为29%,或弱氧化葡萄糖杆菌在葡萄糖基质上能产生L(+)-酒石酸,酒石酸的最高产率是投入葡萄糖的30%;(3)化学拆分法:用化学法合成消旋酒石酸,经拆分可各得50%的右旋和左旋酒石酸,但拆分工作比较因难,而且还有50%的左旋酒石酸市场尚未打开,因此生产成本较高;(4)酶法合成:就是用化学合成的顺式环氧琥珀酸盐作为生产L(+)-酒石酸的前体,在含有顺式环氧琥珀酸水解酶(ESH)的微生物作用下,使前体水解为L (+)-酒石酸盐,而不产生其它副产物。与其他方法相比,酶法合成L(+)-酒石酸具有产品浓度高、转化率高、产品纯度高、安全性好等特点,工业化应用价值最高。

  酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。酒石酸也是一种抗氧化剂,在食品工业中有所应用。生化试验中可利用其作为除氧剂。

  Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience,5ed., ISBN 978-0-471-48496-7^CRC Handbook

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